De Achterhoek is een prachtige omgeving en sommige gedeelten zijn uitgeroepen tot Nationaal Landschap. Het gebied rondom Winterswijk behoort tot Nationaal landschap met haar Korenburger-, Wooldse- en Meddoseveen, Bekendelle.

Bijzonder zijn ook de voor deze streek zo kenmerkende Scholteboerderijen. Scholtenboerderijen zijn statige boerenhuizen te midden van grote boomgroepen. Scholtenboeren hadden tot ver in de negentiende eeuw een bevoorrechte positie in de lokale gemeenschap. Het waren rijke boeren met veel grond in hun bezit, waarvan zij delen aan kleine boeren verpachtten. Bovendien traden zij namens de (adellijke) grondbezitter op als handhaver van orde en recht. Ook hadden zij de zorg voor het landschap. Het kenmerkende coulisselandschap rond Winterswijk, een afwisseling van bosgebieden, houtwallen, beken en boomgroepen is mede aan hen te danken. 

En, een van Neerlands meest bekende schilders, Piet Mondriaan, heeft in Winterswijk gewoond.